"Cherry" folgt der wilden Reise eines entrechteten jungen Mannes aus Ohio, der die Liebe seines Lebens trifft, jedoch riskiert, sie durch eine Reihe von schlechten Entscheidungen und herausfordernden Lebensumständen wieder zu verlieren.

Inspiriert von dem gleichnamigen Bestseller-Roman zeigt „Cherry“ Tom Holland in der Titelrolle als unbekümmerte Figur, die vom Abbruch des Studiums zum Dienst im Irak als Sanitäter der Armee übergeht und nur von seiner einzigen wahren Liebe angetrieben wird; Emily (Ciara Bravo).

Als Cherry als Kriegsheld nach Hause zurückkehrt, kämpft er gegen die Dämonen seiner nicht diagnostizierter posttraumatischer Belastungsstörung sowie die Spiralen der Drogenabhängigkeit und umgibt sich mit einer Menagerie verdorbener Außenseiter. Cherry leert seine Finanzen und wendet sich dem Bankraub zu, um seine Sucht zu finanzieren. Doch auf dem Weg dorthin zerstört er immer mehr seine wertvolle Beziehung zu Emily.