Taylor Ogburn (Nick Robinson) hat Angst, dass sein Herz platzen wird, wenn er sein Leben in vollen Zügen auslebt. Aufgrund seiner kleinen Herzerkrankung, sind seine Eltern (William H. Macy und Felicity Huffman) überfürsorglich und haben ihn davon überzeugt, sich sein Leben leicht zu machen und Stress zu vermeiden.

Dies bedeutet für ihn, nicht ins Kino zu gehen, kein Sport zu treiben und sich auf gar keinen Fall in jemanden zu verlieben. Er ist ein Zuschauer seines eigenen Lebens. Aber als Taylor zum ersten Mal Krystal (Rosario Dawson) sieht, beschließt er, dass es sich lohnt für diese Frau sein Leben zu opfern und verliebt sich in sie.

Die Tatsache, dass sie zwanzig Jahre älter, eine ehemalige „Eskorte“, ein Süchtige auf Entzug ist, außerdem einen Sohn (Jacob Latimore) hat, der ein bisschen jünger ist als Taylor, sind nur nebensächliche Dinge, die Taylor nicht aufhalten diese Frau für sich zu gewinnen.